Trong tháng 10 năm 2018, Triple H chính thức đưa ra lời thách đấu tới The Undertaker để kết thúc mối thù dài 6 năm trước. Hai tuần sau, Shawn Michaels, người bị ông đánh bại tại WrestleMania 25 và buộc phải về hưu, trở lại để nói về trận đấu giữa Triple H và Undertaker. Michaels đã ngông cuồng khiêu khích, còn nói rằng những đô vật cho rằng ông thắng là họ chưa biết, và nói rằng Triple H sẽ thắng trận này. Điều đó khiến Kane từ sau ông xuất hiện, định tung Chokeslam nhưng Triple H ra ring giải thoát. Rồi ông bước tới ring. Sau đó, ông cùng Kane Chokeslam Triple H và Shawn Michaels.

Tại Super Show-down, bốn người đã có một trận đấu đỉnh cao. Khi đó là một trận đấu không áp dụng luật phạm quy. Triple H chịu được hai đòn Tomstone, Undertaker đã thua sau khi nhận hai Sweetchin Music từ Michaels và một Pedigree từ Triple H. Kết thúc trận đấu, bốn người đàn ông cùng bắt tay nhau với một sự tôn trọng. Tuy nhiên, Undertaker và Kane bất ngờ tấn công Triple H và Shawn Michaels. Michaels bị Chokeslam lên bàn bình luận, Triple H bị Tomstone.

Sự tôn trọng từ Michaels tới Undertaker đã không còn, Michaels cho rằng khi thua tại WrestleMania 25 và buộc phải từ giã sự nghiệp, với một sự tôn trọng dành cho đối thủ (chính là ông), Michaels không bao giờ đấu một trận nào cho tới giờ. Vì thế, Michaels nói ông sẽ dự Crown Jewel, đó sẽ là một trận đồng đội. Về phía ông, có Kane đi cùng.

Những lần xuất hiện sau của họ chỉ ở trên màn hình chính cùng những cảnh quay nhằm thể hiện sự không tôn trọng và những lời nói đáng sợ dành cho đối thủ.

Ở Crown Jewel, lúc đầu ông áp đảo cả trận đấu, Chokeslam Michaels lên bàn bình luận. Triple H phải một mình chống cự cả Kane và ông cho đến khi Michaels có thể tiếp tục đấu. Undertaker đã để thua trận đấu.